「楽楽販売」の自動処理でメール送信パーツを使用する際、特定のデータベースや特定の条件下で「Fromアドレスに指定された内容でメール送信できませんでした。」というエラーが発生することがあります。
このエラーは、主に外部のメールサーバ（Microsoft 365のExchange OnlineやGoogle Workspaceなど）を利用しており、かつメールサーバ側で「認証されたユーザー以外のアドレスを差出人（From）として送信すること」を制限している場合に発生します。
特に、メール送信パーツの差出人設定を「（ログインしているユーザー）」にしている場合、操作を行うユーザーごとに差出人アドレスが切り替わります。
そのため、あるユーザーが実行したときは成功するが、別のユーザー（外部サーバのドメインと異なるメールアドレスを持つユーザーなど）が実行したときだけエラーになるといった事象が起こります。
「他のデータベースでは同じ設定でメールが飛ぶのに、このデータベースの処理だけエラーになる」「特定の担当者がボタンを押したときだけメール送信に失敗する」といった躓きが発生します。
主に以下の原因が考えられますので、設定内容やユーザーデータをご確認ください。
外部メールサーバ（特にOAuth認証を利用している場合）のセキュリティ仕様により、認証に使用したアカウントと異なるドメインのアドレスをFromに指定して送信することが許可されていないケースがあります。
自動処理を実行するユーザーの登録メールアドレスが、送信サーバで許可されているドメインと一致しているか確認してください。
【確認箇所】 管理者設定 ＞ ユーザー設定 ＞ ユーザー管理
【対処手順】
1. エラーが発生した際に自動処理を実行していたユーザーを特定します。
2. 該当ユーザーの「設定」を開き、「メールアドレス」欄を確認します。
3. 送信メールサーバ（Exchange Online等）で許可されているメールアドレス、または同じドメインのアドレスに変更し、「確定」ボタンをクリックします。
該当のユーザー情報を修正し、再度自動処理を実行してエラーが解消されるか確認してください。
「楽楽販売」側の送信メールサーバ設定で「外部サーバを使用する」を選択している場合、サーバ側の制限によりFromアドレスとして使用できる値が厳格に決められていることがあります。
【確認箇所】 管理者設定 ＞ システム設定 ＞ 送信メールサーバ設定
【確認・対処手順】
1. 設定されている外部サーバの認証ユーザー（アカウント）を確認します。
2. 外部サーバ側で「代理送信」が許可されていない場合、メール送信パーツのFromには、認証に使用したユーザー自身のアドレスしか指定できません。
3. もし特定の固定アドレスから送信したい場合は、メール送信パーツの差出人設定を「（ログインしているユーザー）」ではなく「（直接入力）」に変更し、認証済みの正しいアドレスを入力してください。
詳細な仕様の違いや設定手順については、下記記事をご確認ください。
外部サーバ（SMTP/OAuth）を利用する際の設定手順や、差出人アドレスに関する制約について解説しています。
送信メールサーバ設定
エラーメッセージが表示された際の具体的な原因とチェックポイントをまとめています。
エラー「Fromアドレスに指定された内容でメール送信できませんでした。」と表示された
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